Tetrahidrocannabinol

275px THC skeletal Tetrahidrocannabinol
Tetrahidrocannabinol

Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
Identificadores
Número CAS 1972-08-3
Código ATC  ?
PubChem 16078
Datos químicos
Fórmula Δ9-tetrahidrocannabinol
Peso mol. 314.45 g/mol
Datos físicos
Punto de ebullición 200 °C (392 °F)
Solubilidad en agua 2.8 mg/l (agua, 23 °C) mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 63%
Metabolismo Hepático
Vida media  ?
Excreción Fecal, renal y sudoración.
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

?

Estado legal

 

 

Legalidad

Vías adm.  ?

El tetrahidrocannabinol, también conocido como THC, Δ9-THC, Δ9-tetrahidrocannabinol (delta-9-tetrahidrocannabinol), Δ1-tetrahidrocannabinol (si utilizamos la nomenclatura clásica) o dronabinol (forma farmacéutica que consiste en cápsulas con THC en aceite de sésamo), es la principal sustancia psicoactiva encontrada en las plantas de la especie Cannabis sativa L.. En estado puro, tiene el aspecto de cristales a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en el agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos cómo el etanol o el hexano.

Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo. Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en este proceso.

Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).


Actividad farmacológica y empleo

Se absorbe rápidamente y es metabolizado a nivel hepático originando metabolitos activos e inactivos que son eliminados por via fecal, renal y sudoración. Se unen a receptores CB1 en el cerebro y CB2 por todo el cuerpo, aunque principalmente en células del sistema inmunológico. Por ello se cree que juega un papel importante como inmunomodulador y deja la puerta abierta a posibles aplicaciones nuevas. Este hallazgo hizo pensar en la presencia de ligandos endógenos cannabimiméticos; hasta el momento se han aislado dos: la anandamida (etanolamida del ácido araquidónico) y el 2-araquidonilglicerol (2-AG).

THC sintético

En abril de 2005, las autoridades canadienses aprobaron la comercialización de Sativex,[1] un aerosol bucal (colutorio), para el tratamiento sintomático del dolor en la esclerosis múltiple. El mismo contiene tetrahidrocannabinol asociado con cannabidiol. Lanzado en Canadá por GW Pharmaceuticals, se trata del primer fármaco en el mundo a base de cannabis. No obstante, consumidores de marihuana que han probado el medicamento, afirman que su efecto no se acerca a los de la marihuana fumada, por lo que el medicamento no puede ser utilizado como narcotico.

Composición molecular del THC 

180px Thc.pdb Tetrahidrocannabinol
Modelo 3D de la molécula de THC.

Δ9-THC, C21H30O2. Es fácilmente soluble en etanol (CH3-CH2OH),butano, en hexano (C6H14) y en bencenol. Es posible obtener aceite de THC de la planta o cualquier otra sustancia derivada calentándola junto con etanol para que se disuelvan, y una vez mezclado, esperar a que se evapore el etanol, quedando así un residuo aceitoso de gran riqueza en THC; también se puede seguir el mismo procedimiento con butano, pero resulta muy peligroso en la practica; y el hexano y el bencenol son toxicos.

Referencias

  1. Aprobación de Sativex en Canadá

Wikipedia

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